C’est en 1994 que Diana King cartonne avec » Shy-Guy « , bande originale du film Bad Boys. La chanteuse entre aujourd’hui dans l’histoire comme la première artiste jamaïcaine à faire son coming out, Sur son site officiel, Diana King déclare : « Mon nom est Diana Eugena King, mes fans m’appellent King-Singa. Je suis une femme, une mère, une Jamaïcaine, une Américaine, une artiste internationale, une chanteuse, une compositrice, une amie, un entrepreneur, une déesse,Eh oui, je suis une lesbienne. Voici la réponse à la question que l’on m’a le plus indirectement posée. »

Le coming out de Diana King est d’autant plus courageux que de nombreux homosexuels sont persécutés en Jamaïque : « Je me suis souvent demandé ce qu’aurait pensé de moi la Jamaïque si elle avait su au moment de Shy Guy. Même si j’ai toujours vécu entre deux avions et plusieurs pays, la Jamaïque m’a toujours inspiré énormément d’amour et de peur. La dure réalité, c’est les gens comme moi sont persécutés, passés à tabac, jetés en prison, violés et tués, simplement pour ce qu’ils sont ou seulement suspectés d’être. En grandissant à Spanish Town et en vivant à Kingston, j’ai vu tout ça et ça me foutait la trouille. » Si Diana King fait aujourd’hui son coming out, c’est aussi un acte politique. « Aimez-vous et vivez ! », résume l’artiste.
Après la sortie de Shy Guy et de son premier album, Diana King s’est aussi fait remarquer avec sa reprise reggae du classique I Say a Little Prayer, parue sur la bande-originale de la comédie avec Julia Roberts, Le Mariage de mon meilleur ami. En 2010, elle revient sur le devant de la scène jamaïcaine et américaine avec l’album Warrior Girl dont le tout dernier single, Closer, est sorti en mai 2012.